1938年夏，新四軍第一、第二、第四支隊(duì)向蘇南、皖中敵后挺進(jìn)的同時，第三支隊(duì)奉命留在皖南，在東起蕪湖、西至銅陵的長江以南地區(qū)，同敵人進(jìn)行英勇的斗爭。
繁昌作為皖南的門戶，是當(dāng)時新四軍軍部及其后方基地的屏障，戰(zhàn)略地位十分重要。1938年12月下旬，第三支隊(duì)剛進(jìn)入銅繁地區(qū)就遭到日軍“掃蕩”，26日，5團(tuán)利用有利地形，打退日軍進(jìn)攻，并乘勝追擊，一舉攻克繁昌，占領(lǐng)這一要地。
1939年1月至12月，日軍先后5次進(jìn)犯繁昌。新四軍第三支隊(duì)在副司令員譚震林的指揮下，五戰(zhàn)五捷，堅(jiān)決粉碎日軍“掃蕩”圖謀，有力打擊了日軍囂張氣焰，守住了“皖南門戶”。
1939年1月10日，據(jù)守峨橋、伏龍山的日軍400多人，兵分兩路首次進(jìn)攻繁昌城。第三支隊(duì)第5團(tuán)第2營與敵展開激戰(zhàn)。11日，日軍占領(lǐng)縣城。13日，三支隊(duì)集結(jié)主力進(jìn)行反攻，迫敵向峨橋、橫山撤退，并乘勝收復(fù)繁昌城。此戰(zhàn)共殲敵20余人。
2月5日，日軍步騎炮兵300余人再次進(jìn)犯并占領(lǐng)了繁昌城。三支隊(duì)迅速集結(jié)主力反攻，經(jīng)殊死拼搏，敵軍被迫撤退，三支隊(duì)第二次收復(fù)繁昌城。
5月20日，占據(jù)順安、荻港的日軍1000余人，兵分兩路第三次進(jìn)犯繁昌。新四軍第5團(tuán)和從蘇南調(diào)回皖南的第1團(tuán)，以機(jī)動鉗制、側(cè)后襲擊、正面阻擊等戰(zhàn)法，經(jīng)4天激戰(zhàn)，斃傷日軍300余人，取得第三次繁昌保衛(wèi)戰(zhàn)的勝利。
11月8日晨，日軍攜迫擊炮5門、重機(jī)槍7挺，兵分三路進(jìn)犯繁昌。譚震林副司令員率部采取寬正面、大縱深的兵力部署，運(yùn)用“小部隊(duì)正面鉗制、翼側(cè)待機(jī)襲擊、伏擊打敵增援、向心合力包圍”的戰(zhàn)法，歷時12小時擊潰日軍，斃傷日軍50余人，奪回繁昌。13日午夜至14日，日軍增援3次，先后投入2200余人，企圖奪取赤灘，威脅第三支隊(duì)后方，孤立繁昌。第三支隊(duì)采取“誘敵入伏、主力出擊、精兵斷后、跟蹤追擊”的戰(zhàn)法，歷時22小時，擊斃日軍指揮官川島中佐，斃傷日軍300余人，迫使日軍退回荻港、鐵礦山、三江口等據(jù)點(diǎn)。20日晚至23日拂曉，不甘失敗的日軍再次集結(jié)2000余人，分五路進(jìn)犯繁昌。譚震林副司令員識破日軍多方增調(diào)兵力、以求決戰(zhàn)的圖謀，遂率領(lǐng)第三支隊(duì)與敵進(jìn)行運(yùn)動戰(zhàn)，擊退日軍。此次戰(zhàn)斗歷時三晝兩夜，斃傷敵100余人，新四軍陣亡排長1人、戰(zhàn)士1人，傷9人。第四次保衛(wèi)戰(zhàn)歷時15天，經(jīng)過3次大的戰(zhàn)斗，殲敵450余人。
12月21日，日軍2000余人第五次進(jìn)犯繁昌，第三支隊(duì)采取“正面頑強(qiáng)抗擊、敵后襲擾據(jù)點(diǎn)、要點(diǎn)阻擊殺傷、重兵適時反擊”的戰(zhàn)法，斃傷日軍100余人，贏得了繁昌保衛(wèi)戰(zhàn)的最終勝利。
五次繁昌保衛(wèi)戰(zhàn)，以其戰(zhàn)斗之激烈、時間之長、影響之大，成為新四軍皖南抗戰(zhàn)史上的光輝篇章。1940年1月6日，《抗日報(bào)》評價繁昌保衛(wèi)戰(zhàn)“在皖南前線創(chuàng)造了機(jī)動而頑強(qiáng)的防御戰(zhàn)的優(yōu)良戰(zhàn)斗作風(fēng)”。新四軍《抗敵報(bào)》發(fā)表題為《保衛(wèi)繁昌 屏障皖南的偉大勝利》的社論，高度評價繁昌保衛(wèi)戰(zhàn)是“蕪湖失守以后最大的血戰(zhàn)”，“皖南抗戰(zhàn)史上空前偉大的勝利”，“粉碎了敵人‘掃蕩’皖南的野心，屏障了皖南大后方的徽（州）屯（溪）重地”。當(dāng)時的日本派遣軍總司令哀鳴：“國民軍乃是手下敗將，惟共產(chǎn)黨乃是皇軍之大敵，看來要在共產(chǎn)黨手中奪取繁昌城是不可能的。”
